Con el financiamiento asegurado por los problemas económicos que afectaban a España, Colón significó para los Reyes Católicos la última carta a jugar: el todo o nada. De esta manera, Colón en su primer viaje llega el 12 de Octubre de 1492 a la Isla de Guanahaní, bautizada por él como San Salvador, establecerá una colonia temporal y regresará con nativos, aves y otros elementos de la región como trofeo de viaje. Colón fue recibido como héroe, y las noticias de una tierra en donde el oro se recogía con las manos atrajo a numerosos grupos de personas dispuestas a viajar a las nuevas tierras. Colón les llamó Indias Occidentales, en la creencia de haber encontrado un camino más corto a las Indias; aseguraba haber llegado a la Isla de Sipango (Japón) y a las costas de Catay (China). Llevaría esta confusión hasta su muerte.

El segundo viaje pletórico de colonos y naves llegó a la isla a encontrar un panorama desolador: los colonos que Don Cristóbal había dejado, abusaron de los nativos quienes llenos de furia e indignación por los vejámenes por que eran objeto, asesinaron a todos los españoles. Este suceso marcaría las futuras relaciones entre nativos y europeos a lo largo del nuevo mundo. Por otra parte, los nuevos colonos, impactados por este peligro sobre el que no estaban advertidos, se encontraron también con que el oro no estaba tal y como se decía, es más, el poco que había no valía la pena el esfuerzo acusado. De regreso a España, colonos y marinos se dieron a la tarea de desmentir las historias de Colón sobre estas tierras, en esta ocasión ya no hubo un recibimiento sino más bien toda la corte y en especial el Rey, desconfiaban del Almirante. Pese a ello, un tercer viaje fue programado y el mismo no trajo a Colón la recuperación de su papel de héroe sino más bien su total descrédito.

Un cuarto y último viaje logró ser obtenido por el Almirante con la advertencia de no tener ningún compromiso posterior, aunque en realidad el Rey en especial, esperaba no volverle a ver vivo. Las peores naves de la flota mercante española fueron obtenidas para esta empresa y Cristóbal Colon abandona el Puerto de Cádiz un 11 de mayo de 1502, al mando de una tripulación compuesta en su gran mayoría por salamantinos o extremeños y andaluces, forzados a participar en la empresa en busca de mejores oportunidades de vida. En esta oportunidad, Don Cristóbal viajaba con cuatro naves llamadas la Capitana, Santiago de Palos, Gallega y la Vizcaína, llegando al actual territorio de Honduras el 27 de Julio de 1502, cuando llega a la que él bautiza como Isla de los Pinos, actualmente llamada Guanaja.

La crónica de Hernando Colón, " Vida del Almirante Don Cristóbal Colón", nos describe el primer encuentro y contacto del nativo Yumbé en las Isla de Guanaja, el 30 de julio del año 1502, "Volviendo a nuestro descubrimiento, digo que habiendo llegado a las Islas de Guanaja, mandó el Almirante Cristóbal Colón al Adelantado Bartolomé Colón su hermano, que fuese a tierra con dos bateles. Allí encontraron gente parecida a la de las otras islas, aunque no con la frente tan ancha. Vieron también muchos pinos y pedazos de tierra llamada Cálcide, con la cual se funde el cobre, la cual algunos marineros, pensando que fuese oro, llevaron mucho tiempo escondidas".

Estando al adelantado en aquella isla, con deseo de saber sus secretos, quiso su buena suerte que llegara una canoa tan larga como una galera, de ocho pies de anchura, toda de un solo tronco, y de la misma hechura que las demás, la cual venía cargada de mercancías de las partes occidentales hacia la Nueva España. Tenía en el medio un toldo hecho de hojas de palma, no distinto del que llevan en Venecia las góndolas, el cual defendía lo que estaba debajo de tal modo que ni la lluvia ni el oleaje podían mojar nada de lo que iba dentro. Bajo aquel toldo estaban los niños, las mujeres y todos los bagajes y las mercancías. Los hombres que llevaban la canoa, aunque eran veinticinco, no tuvieron ánimo de defenderse contra los bateles que les persiguieron. Tomada, pues, la canoa por los nuestros sin lucha, fue llevada a los navíos, donde el Almirante dio gracias a Dios, viendo que en un momento, sin peligro ni fatiga de los suyos, era servido de darle muestra de todas las cosas de aquella tierra. Luego mandó que se sacase de la canoa lo que pareció ser de mayor vista y precio, como algunas mantas y camisas de algodón sin mangas, labradas y pintas con diferentes colores y labores; y algunos pañetes con que cubren sus vergüenzas, de la misma labor y paño con que se cubrían las indias de la canoa, como suelen cubrirse las moras de Granada, y espadas de madera larga, con un canal al lado de los filos; a los cuales estaban sujetas con hilo y pez navajas de pedernal, que entre gentes desnudas cortan como si fuesen de acero; y hachuelas para cortar leña, semejantes a las de piedra que usan los demás indios, salvo que eran de buen cobre; y también de aquel metal llevaban cascabeles y crisoles para fundirlo; y por vituallas llevaban raíces y granos, que comen los de La Española, y cierto vino hecho de maíz semejante a la cerveza de Inglaterra, y muchas de aquellas almendras que tienen por moneda los de la Nueva España, las que parecía que tuviesen en gran estima, puesto que cuando fueron puestos en la nave con sus cosas, noté que al caer una de aquellas almendras, todos se agachaban enseguida a cogerla, como si se les hubiese caído un ojo.

Al mismo tiempo parecía que aunque no volvieran de su estupor, viéndose sacar presos de su canoa a la nave entre tanta gente extraña y feroz como somos nosotros respecto a ellos, como la avaricia de los hombres es tanta, no debemos maravillarnos de que aquellos indios la antepusieran al temor y al peligro en que se veían. Asimismo digo que debemos también estimar mucho su honestidad y vergüenza, porque si al entrar a la nave ocurría que les quitasen algunos de los paños con que cubrían sus vergüenzas, enseguida el indio, para cubrirlas, ponía delante las manos y no las levantaba nunca; y las mujeres se tapaban la cara y el cuerpo, como hemos dicho que hacen las moras en Granada. Esto movió al Almirante a tratarlos bien, a restituirles la canoa, y darles algunas cosas a cambio de aquellas que los nuestros les habían tomado para muestra. Y no retuvo de ellos consigo sino a un viejo, llamado Yumbé, el cual parecía de mayor autoridad y prudencia, para informarse de las cosas de la tierra, y para que animase a los otros a platicar con los cristianos; lo que hizo pronta y fielmente todo el tiempo que anduvimos por donde se entendía su lengua. Por lo que en premio y recompensa de esto, cuando llegamos a donde no podía ser entendido, el Almirante le dio algunas cosas y le envió a su tierra muy contento. Esto sucedió antes de llegar al Cabo de Gracias a Dios, cerca de la costa de la Oreja."

Del Diario de Cristobal Colón, 12 de Octubre de 1492.

"¡ Tierra !": Rodrígo de Triana

" Esta tierra vido primero un marinero que se decía Rodrígo de Triana; puesto que el Almirante de las diez de la noche, estando en el castillo de popa, vido lumbre, aunque fue una cosa tan cerrada que no quiso afirmar que fuese tierra; pero llamó a Pedro Gutiérrez, repostero destrados del Rey, e díjole que parecía lumbre, que mirase él, y así lo hizo y vídola: díjolo también a Rodrígo Sánchez de Segovia que el Rey y la Reina enviaban en el armada por veedor, el cual no vido nada porque no estaba en lugar dó la pudiese ver. Después quel Almirante lo dijo se vido una vez o dos, y era como una candelilla de cera que se alzaba y levantaba, lo cual a poco pareciera ser indicio de tierra. A las dos horas después de media noche pareció la tierra, de la cual estarían dos leguas. Amainaron todas las velas, y quedaron con el treo, que es la vela grande sin bonetas, y pusiéronse a la corda, temporizando hasta el día viernes que llegaron a una isleta de los Lucayos, que se llamaba en lengua de indios Guanahaní. Luego vieron gente desnuda, y el Almirante salió a tierra en la barca armada, y Martín alonso Pinzón y Vicente Anes, su hermano, que era capitán de la Niña".

De allí (jardín de la Reina), cuando pude, navegué a la tierra firme, a donde me salió el viento y corriente terrible al opósito: combatí con ellos sesenta días, y en fin no le pude ganar más de setenta leguas. En todo este tiempo no entré en puerto, ni pude, ni me dejó tormenta del cielo, agua y trombones, relámpagos de continuo, que parecía el fin del mundo. Llegué al cabo de Gracias a Dios, y de allí me dió Dios Nuestro Señor próspero el viento y corrientes. Esto fué a 12 de septiembre. Ochenta y ocho días había que no me había dejado espantable tormenta, a tanto que no vide el sol ni estrellas por mar; que a los pavíos tenía yo abiertos, a las velas rotas, y perdidas anclas y jarcia, cables con las barcas y muchos bastecimientos, la gente muy enferma y todos contritos, y muchos con promesas de religión y no ninguna sin otros votos y romerías. Muchas veces habían llegado a se confesar los unos a los otros. Otras tormentas se han visto más no durar tanto ni con tanto espanto. Muchos esmorecieron, harto y hartas veces, que teníamos por esforzados. El dolor del fijo, tanta fatiga y durar en ello: nuestro Señor le dió tal esfuerzo que él avivaba a los otros, y en adolescido y llegado hartas veces a la muerte. De una camarilla, que yo mandé facer sobre cubierta, mandaba la ría. Mi hermano estaba en el peor navío y más peligroso.

Gran dolor era el mío, y mayor porque lo truje contra su grado; porque, por mi dicha, poco me han aprovechado veinte años de servicio que yo he servido con tantos trabajos y peligros, que hoy día, no tengo en Castilla una teja; si quiero comer o dormir no tengo salvo el mesón o taberna. Y la más de las veces falta para pagar el escote. Otra lástima me arrancaba el corazón por las espaldas; era de D. Diego mi hijo, que yo dejé en España tan huérfano y desposesionado de mi honra e hacienda; bien que tenía por cierto que allá como justos y agradecidos Príncipes les restituirían con acrecentamiento en todo.

La primera misa en suelo americano

La expedición española llegó el sábado 30 de julio de 1502 a la isla de Guanaja, a la que Colón denominó Isla de Pinos, por la abundancia que en ella había de estos árboles. En esta isla desembarcó su hermano Bartolemé con la tripulación, menos el Almirante por estar enfermo. Colón recibió informes acerca de que hacia el sur había tierra firme y el día 14 de agosto la escuadrilla fondeó en una punta a la que llamó Caxinas. En este lugar fue cantada la primera misa que se oyó en suelo americano.